格式试剂是什么

格式试剂是是含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂,由法国化学家维克多·格林尼亚发现。格氏试剂在有机合成上十分有用。

一、性质

简称格氏试剂。一类通式为R-Mg-X的试剂,式中R为脂肪烃基或芳香烃基,X为卤素(Cl、Br或I)。通常用卤代烃和金属镁在无水乙醚或四氢呋喃中制取。

性质极为活泼,可与具有活泼氢的化合物(如H2O,ROH,RC≡CH…)醛、酮、酯、酰卤、腈、环氧乙烷、卤代烷、二氧化碳、三氯化磷、三氯化硼、四氯化硅等反应。为重要的有机合成试剂。

二、结构

格氏试剂是共价化合物,镁原子直接与碳相连形成极性共价键,碳为负电性端,因此格氏试剂是极强的路易斯碱,能从水及其它路易斯酸中夺取质子,故格氏试剂不能与水,二氧化碳接触,需格氏试剂的制备和引发的反应需要在无水,隔绝空气条件下进行。

三、制备

格氏试剂一般由卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得。(卤代苯必须在THF中反应)格氏试剂可与醚或四氢呋喃中的氧原子形成络合物,制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质(如:水、醇、氨、卤化氢、末端炔等)条件下进行。

由于碘代烷价格较高,一般用溴代烷合成。溴代烷是最常用于制备格氏试剂的卤代烃,但由于氯、溴甲烷均为气体,使用不便,一般使用碘甲烷合成碘化甲基镁。

氯苯在制备格氏试剂时还须控制温度与压力。烯丙型及苯甲基型格氏试剂,合成后会与尚未反应的卤代烃发生偶合,因而需要严格控制温度。

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  • 问梅
    问梅 2025年07月30日

    我是雷雅号的签约作者“问梅”!

  • 问梅
    问梅 2025年07月30日

    希望本篇文章《格式试剂是什么》能对你有所帮助!

  • 问梅
    问梅 2025年07月30日

    本站[雷雅号]内容主要涵盖:生活百科,小常识,生活小窍门,知识分享

  • 问梅
    问梅 2025年07月30日

    本文概览:格式试剂是是含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂,由法国化学家维克多·格林尼亚发现。格氏试剂在有机合成上十分有用。一、性质简称格氏试剂。一类通式为R-M...

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